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1996 : Premiers départs en série Busch
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1998 : Partage le volant avec Bobby Labonte dans la #44 Shell Oil de
Joe Gibbs Racing en série Busch.
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1999 : Première saison dans la #20 Home Depot en série Winston Cup.
Nommé la recrue de l'année Raybestos de la série Winston Cup.
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2002 : Champion Winston Cup
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2005 : Champion Nextel Cup
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2009 : Achète des parts dans l'équipe Haas-CNC Racing pour former
Stewart-Haas Racing, 4 victoires pour une première saison dans sa
#14 Office Depot / Old Spice.